52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid

(S)-આઇસોસરીન 15a (21 ગ્રામ, 0.20 મોલ) ટેટ્રાહાઇડ્રોફ્યુરાન (100 એમએલ) માં ઓગળવામાં આવ્યું હતું અને 10 ટકા જલીય સોડિયમ હાઇડ્રોક્સાઇડ સોલ્યુશન (100 એમએલ), ડી-ટેર્ટ-બ્યુટીલ ડાયકાર્બોનેટ (50 એમએલ, 0 એમએલ) 222 હતું. ડ્રોપવાઇઝ ઉમેરવામાં આવ્યું. પ્રતિક્રિયા 9 કલાક માટે ઓરડાના તાપમાને હાથ ધરવામાં આવી હતી. જલીય તબક્કાને 4 mol/L હાઇડ્રોક્લોરિક એસિડ સાથે pH 2 માં સમાયોજિત કરવામાં આવ્યું હતું, અને ડિક્લોરોમેથેન/મિથેનોલ (v/v = 5/1, 50 mL × 3) સાથે કાઢવામાં આવ્યું હતું. ) અને નિર્જળ સોડિયમ સલ્ફેટ પર સૂકવવામાં આવે છે. સક્શન દ્વારા ફિલ્ટર કરો, ઓછા દબાણ હેઠળ ધ્યાન કેન્દ્રિત કરો, શીર્ષક સંયોજન 15b રંગહીન તેલ (35 ગ્રામ, ઉપજ: 85 ટકા) તરીકે મેળવવામાં આવ્યું હતું.
ડાયોક્સેનમાં S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) ના હલતા દ્રાવણમાં: 0° C પર H2O (100 mL, 1:1 v/v) N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), ત્યારબાદ BoC2O ઉમેરવામાં આવ્યું હતું. (11.28 mL, 0.049 mol) અને પ્રતિક્રિયા ઓરડાના તાપમાને ધીમે ધીમે ગરમ થવા સાથે રાતોરાત હલાવવામાં આવી હતી.પછી Glycine (1.0 g, 0.013 mol) ઉમેરવામાં આવ્યું અને 20 મિનિટ માટે પ્રતિક્રિયા હલાવવામાં આવી.પ્રતિક્રિયા O0C પર ઠંડુ થઈ અને aq બેઠા.NaHCO3 (75 mL) ઉમેરવામાં આવ્યું હતું.જલીય સ્તરને ઇથિલ એસીટેટ (2 x 60 એમએલ) વડે ધોવાઇ અને પછી NaHSO4 સાથે pH 1 માં એસિડિફાઇડ કરવામાં આવ્યું.પછી આ સોલ્યુશનને ઇથિલ એસીટેટ (3 x 70 એમએલ) વડે કાઢવામાં આવ્યું હતું અને આ સંયુક્ત કાર્બનિક સ્તરોને Na2SO4 પર સૂકવવામાં આવ્યા હતા, તેને ફિલ્ટર કરવામાં આવ્યું હતું અને ઇચ્છિત N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic એસિડ આપવા માટે શુષ્કતા પર કેન્દ્રિત કરવામાં આવ્યું હતું. (6.30 ગ્રામ, 0.031 mmol, 81.5 ટકા ઉપજ): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-એમિનો-2(S)-હાઇડ્રોક્સી-પ્રોપિયોનિક એસિડ ;ડાયોક્સેનમાં S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) ના હલતા દ્રાવણમાં: H2O (100 mL, 1 :1 v/v) 0° C પર N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) ઉમેરવામાં આવ્યું હતું, ત્યારબાદ BoC2O આવે છે. (11.28 mL, 0.049 mol) અને પ્રતિક્રિયા ઓરડાના તાપમાને ધીમે ધીમે ગરમ થવા સાથે રાતોરાત હલાવવામાં આવી હતી.પછી ગ્લાયસીન (1.0 ગ્રામ, 0.013 મોલ) ઉમેરવામાં આવ્યું અને પ્રતિક્રિયા 20 મિનિટ માટે હલાવવામાં આવી.પ્રતિક્રિયા 0°C સુધી ઠંડુ કરવામાં આવી હતી અને aq સેટ થઈ હતી.NaHCO3 (75 mL) ઉમેરવામાં આવ્યું હતું.જલીય સ્તરને ઇથિલ એસીટેટ (2 x 60 એમએલ) વડે ધોવાઇ અને પછી NaHSO4 સાથે pH 1 માં એસિડિફાઇડ કરવામાં આવ્યું.પછી આ સોલ્યુશનને ઇથિલ એસીટેટ (3 x 70 એમએલ) વડે કાઢવામાં આવ્યું હતું અને આ સંયુક્ત કાર્બનિક સ્તરોને Na2SO4 પર સૂકવવામાં આવ્યા હતા, ફિલ્ટર કરવામાં આવ્યા હતા અને ઇચ્છિત N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic એસિડ આપવા માટે શુષ્કતા પર કેન્દ્રિત કરવામાં આવ્યા હતા. (6.30 ગ્રામ, 0.031 mmol, 81.5 ટકા ઉપજ): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.